მცენარეული ბიოპოლიმერების და ბუნებრივ ნაერთთა ქიმიური მოდიფიკაციის დეპარტამენტი

მცენარეული ბიოპოლიმერების და ბუნებრივ ნაერთთა ქიმიური მოდიფიკაციის დეპარტამენტი
მცენარეული ბიოპოლიმერების და ბუნებრივ ნაერთთა ქიმიური მოდიფიკაციის დეპარტამენტი

პერსონალი: მთავარი მეცნიერ თანამშრომელი ვ. ბარბაქაძე; უფროსი მეცნიერ თანამშრომელი მ. მერლანი, უფროსი მეცნიერ თანამშრომელი ლ. გოგილაშვილი; მეცნიერ თანამშრომელი ლ. ამირანაშვილი.

ისტორია: მცენარეული ბიოპოლიმერების ლაბორატორია დაარსდა 2006 წელს. 2017 წლიდან მისი სახელწოდებაა მცენარეული ბიოპოლიმერების მიმართულება. მიმართულებაში შესრულდა ერთი  სამაგისტრო და ერთი  სადოქტორო სამუშაო.

მიზნები: საქართველოს ფლორის სამკურნალო მცენარეებში ბიოლოგიურად აქტიური პოლიმერების და შერჩეულ  მცენარეებში მიზნობრივი პოლიმერის საწყისი მონომერის ძიება; ბიოაქტიური პოლიმერების მონომერების, მათი წარმოებულების, ოლიგომერებისა და პოლიმერული სინთეზური ანალოგების მიღება;  ბუნებრივი და სინთეზური ნაერთების ბიოლოგიური აქტიურობის ურთიერთშედარება  და მათ სტრუქტურა-აქტიურობას შორის კავშირის დადგენა; ახალი, ეფექტური, სამკურნალო  საშუალების შექმნის შესაძლებლობის განსაზღვრა.

ამოცანები: საქართველოს ფლორის სამკურნალო მცენარეებში ბიოლოგიურად აქტიური პოლიმერის აღმოჩენა, გამოყოფა, გასუფთავება, სტრუქტურის და აქტიურობის დადგენა; ბიოაქტიური ბიოპოლიმერების მონომერების, მათი წარმოებულების, ოლიგომერებისა და პოლიმერული  ანალოგების სინთეზი  ქიმიური და ენზიმატური მეთოდებით; ბუნებრივი და სინთეზური ნაერთების ანტიოქსიდანტური, ანთების საწინააღმდეგო, ჭრილობის შემახორცებელი და სიმსივნის საწინააღმდეგო აქტიურობის შედარება. შერჩეული მცენარეებიდან დაბალმოლეკულური ნაერთების გამოყოფა და იდენტიფიცირება, მცენარეში მიზნობრივი პოლიმერის ბიოსინთეზისთვის საჭირო საწყისი მონომერის აღმოჩენის   მიზნით.

სამეცნიერო მიმართულებები: სამკურნალო მცენარეებში ბიოლოგიურად აქტიური მაღალმოლეკულური და დაბალმოლეკულური ნაერთების კვლევა; ბუნებრივი ნაერთების სინთეზური ანალოგების მიღება და მათი ფარმაკოლოგიური თვისებების შესწავლა.  

კვლევის მეთოდები: ბიოლოგიურად აქტიური ბიოპოლიმერების და დაბალმოლეკულური ნაერთების მიღება ინდივიდუალური სახით, მათი სტრუქტურის დადგენა კვლევის თანამედროვე მეთოდებით; მათი ანალოგების ქიმიური და ენზიმატური სინთეზი.

სასწავლო მიმართულება: თანამშრომლებს აქვთ სათანადო კომპეტენცია მოამზადონ კვალიფიციური კადრები ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების მცენარეული ნედლეულიდან გამოყოფის,  სტრუქტურის დადგენის და სინთეზის დარგში.

საექსპერტო-საკონსულტაციო მიმართულება: მიმართულების თანამშრომლები კომპეტენციის ფარგლებში ასრულებენ საექსპერტო და საკონსულტაციო საქმიოანობას.

სამეცნიერო შედეგები: მიმართულების კვლევის საგანს წარმოადგენდა Boraginaceae-ს ოჯახის შემდეგი სამკურნალო მცენარეები: Symphytum asperum  (ხაოიანი ლაშქარა), S. caucasicum (კავკასიური ლაშქარა), S. Officinale (სამკურნალო ლაშქარა), S.grandiflorum (თეთრყვავილა ლაშქარა), Anchusa italica (პატარძალა) და Cynoglossum officinale (ძაღლის ენა). მათგან  გამოყოფილია   წყალში ხსნადი მაღალმოლეკულური ფრაქციები (>1000 kDa), რომელთა ძირითადი  კომპონენტი, ბირთვულ მაგნიტური რეზონანსის (ბმრ) მონაცემებით არის პოლი[3-(3,4-დიჰიდროქსიფენილ)გლიცერინის მჟავა] (პ-დფგმ). ამ რეგულარული პოლიმერის პ-დფგმ-ის განმეორებადი რგოლია 3-(3,4-დიჰიდროქსიფენილ)გლიცერინის მჟავას ნაშთი (მ-დფგმ). მიღებული პოლიმერი  არის ბუნებრივი პოლიეთერების ახალი კლასის წარმომადგენელი. გამოკვლევებით დადგინდა, რომ პ-დფგმ ხასიათდება ანტიოქსიდანტური, ანთების საწინააღმდეგო, ჭრილობის შემახორცებელი და  სიმსივნის საწინააღმდეგო ეფექტურობით. განსაკუთრებით საინტერესოა მისი სიმსივნის საწინააღმდეგო აქტიურობა, რომელიც შესწავლილი იქნა პროსტატის კიბოს უჯრედების მიმართ  in vitro  და in vivo ექსპერიმენტებით.   სინთეზირებულია   მიზნობრივი პოლიმერის  მონომერი  3-(3,4-დიჰიდროქსიფენილ)გლიცერინის მჟავა (მ-დფგმ)  და მისი  65 სხვადასხვა  წარმოებული. შესწავლილია ამ წარმოებულების ბიოლოგიური აქტიურობა.  შედარებითმა კვლევებმა აჩვენა, რომ  პ-დფგმ-ის  სიმსივნის საწინააღმდეგო აქტიურობა იყო გაცილებით ეფექტური  მის სინთეზურ მონომერთან მ-დფგმ-თან  შედარებით. ამგვარად, კვლევების საფუძველზე პ-დფგმ  იდენტიფიცირებულია, როგორც პროსტატის კიბოს საწინააღმდეგო აგენტი ტოქსიკურობის გარეშე.  გარდა ამისა, სინთეზის ქიმიური და ენზიმატური გზებით მიღებულია აღნიშნული ბიოპოლიმერის ოლიგომერული წარმოებულები, რომელთა ბიოლოგიური ეფექტურობა შესწავლის პროცესშია.  Boraginaceae-ს ოჯახის  ზოგიერთი სახეობიდან გამოყოფილი და იდენტიფიცირებულია რამდენიმე  დაბალმოლეკულური ნაერთი.

მიმართულების თანამშრომლებს მიღებული აქვთ შემდეგი გრანტები:

  1. 1. ორმხრივი ქართულ-ამერიკული საგრანტო პროგრამა III, GEB-3344-TB-06, 06.2007-12.2008.
  2. 2. საქართველოს ეროვნული სამეცნიერო ფონდის გრანტი, GNSF/ST08/6-469, 04.2009- 04.2011.
  3. 3. შოთა რუსთაველის ეროვნული სამეცნიერო ფონდის გრანტი AR/109/8-403/11, ხელშეკრულება №10/21, 02.04.2012,  04.2012-04.2014.

უფროსი მეცნიერ თანამშრომლის მაია მერლანის მიერ მოპოვებული იქნა:

  1. 1. მაცუმაეს საერთაშორისო ინდივიდუალური გრანტი 13G02  (ჰოკაიდოს უნივერსიტეტი, ქ. საპორო, იაპონია, 04.2013 – 10.2013).
  2. 2. ფულბრაიტის სამეცნიერო სტიპენდია E0581303, 01.2018 – 07.2018.
  3. 3. ჰოკაიდოს უნივერსიტეტის ხელშეწყობის გრანტი, (ქ. საპორო, იაპონია), 11.2018-05.2019.

სტატიების საერთო რაოდენობა  - 34.

პატენტი - 1.

მონაწილეობა საერთაშორისო და ადგილობრივ კონფერენციებში - 60.

თანამშრომლობა: ჰოკაიდოს უნივერსიტეტი, საპორო, იაპონია; სირაკუზის უნივერსიტეტი, ქიმიის დეპარტამენტი, ნიუ-იორკი, აშშ; ათენის უნივერსიტეტი, ფარმაციის სკოლა, თესალონიკი, საბერძნეთი; ივ. ჯავახიშვილის თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტი.  

პუბლიკაციები: 2015-2019 წწ გამოქვეყნებული სამეცნიერო სტატიების რაოდენობა - 11; ადგილობრივი და საერთაშორისო სამეცნიერო კონფერენციებსა და სიმპოზიუმებში მონაწილეობა - 15.

ბოლო 5 წელიწადში გამოქვეყნებული სამეცნიერო სტატიების ჩამონათვალი:

  1. 1. M. Merlani, Y. Koyama, H. Sato, L. Geng, V. Barbakadze, B. Chankvetadze, T. Nakano. Ring-opening polymerization of a 2,3-disubstituted oxirane leading to a polyether having a carbonyl–aromatic π-stacked structure. Polym. Chem., 2015, V. 6, Issue 11, 1932-1936. http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/py/c4py01711k#!divAbstract; Journal Impact Factor 2019 - 4.760
  2. 2. A.Chikovani, Z.Pachulia, M.Merlani, V. Barbakadze. The Quantum-Chemical Modeling of Synthesis of some Phenylgycidates. Bull. Georg. Natl. Acad. Sci., 2015, V. 9, N 1, P. 97-101. http://science.org.ge/old/moambe/9-1/Chikovani.pdf
  3. 3. D.Tedesco, E.Fabini, V.Barbakadze, M.Merlani, R.Zanasi, B.Chankvetadze, C.Bertucci. Stopped--Flow Enantioselective HPLC-CD Analysis and TD-DFT Stereochemical Characterization of Methyl Trans-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)Glycidate. Chirality, 2015 V. 27, N 12, P. 914-918. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chir.22539/abstract Journal Impact Factor 2019 – 1.927
  4. 4. L.Amiranashvili, L. Gogilashvili, S. Gokadze, M. Merlani, V. Barbakadze, B. Chankvetadze. UHPLC-Q-TOF/MS Characterization of Several Compounds from the Roots and Stems Extracts of Symphytum Asperum. Bull. Georg. Natl. Acad. Sci. 2016, V. 10, N 3, P. 127-133. http://science.org.ge/bnas/vol-10-3.html
  5. 5. S.Gokadze, L. Gogilashvili, L.Amiranashvili,V.Barbakadze, M. Merlani, A.Bakuridze, A. Salgado, B. Chankvetadze. Investigation of Water-Soluble High Molecular Preparation of Symphytum grandiflorum DC (Boraginaceae). Bull. Georg. Natl. Acad. Sci.  2017, V. 11, N 1, P. 115-121. http://science.org.ge/bnas/vol-11-1.html
  6. 6. M.Merlani, V.Barbakadze, L.Gogilashvili, L.Amiranashvili. Antioxidant Activity of Caffeic Acid-Derived Polymer from Anchusa italica. Bull. Georg. Natl. Acad. Sci.  2017, V. 11, N 2, P. 123-127. http://science.org.ge/bnas/vol-11-2.html
  7. 7. S. Gokadze , V. Barbakadze, K. Mulkijanyan, L. Bakuridze, A. Bakuridze. Development of Formulation and Technology for the Poly[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)glyceric Acid] Gel. Georgian Med. News., 2017, V. 262, N 1, P. 92-98.  https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28252436; PMID:28252436
  8. 8. S. Gokadze, V. Barbakadze, K. Mulkijanyan, L. Bakuridze, A. Bakuridze. Formulation and Technology Development of Herbal  Phenolic Biopolymer-Containing Films for Burn Treatment. Georgian Med. News., 2017, V. 267, N 6, P. 119-124. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28726668; PMID:28726668
  9. 9. M. Merlani, V. Barbakadze, L. Amiranashvili, L. Gogilashvili.
    Synthesis of New Dihydroxylated Derivatives of Ferulic and Isoferulic Acids
    . Bull. Georg. Natl. Acad. Sci.  2018, V. 12, N 4, P. 119-124. http://science.org.ge/bnas/vol-12-4.html
  10. 10. M.Merlani, V.Barbakadze, L.Amiranashvili, L.Gogilashvili, V. Poroikov, A. Petrou, A. Geronikaki, A. Ciric, M. Sokovic. New Caffeic Acid Derivatives as Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, Evaluation and Docking. Curr. Topics Med. Chem. 2019, V. 19   N 4, P. 292-304. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30674263; DOI: 10.2174/1568026619666190122152957; PMID:30674263
  11. 11. M. Merlani, Z. Song, Y. Wang, Y. Yuan, J. Luo, V. Barbakadze, B. Chankvetadze, T.Nakano. Polymerization of Bulky of Oxirane Monomers Leading to Polyethers Exhibiting Intramolecular Charge Transfer Interactions. Macromol. Chem. Phys. 2019, V. 220, Issue 22, November, 1900331; DOI: 10.1002/macp.201900331

*******

პერსონალი: მთავარი მეცნიერ თანამშრომელი ნ. ნადარაია; უფროსი მეცნიერი თანამშრომელი მ. კახაბრიშვილი; მეცნიერი თანამშრომელი ნ. ბარბაქაძე.

ისტორია: ბუნებრივ ნაერთთა ქიმიური მოდიფიკაციის მიმართულება ინსტიტუტის ერთ-ერთი ყველაზე „ქიმიური“ სეგმენტია, რომელიც ჰორმონალური პრეპარატების სინთეზის განყოფილების სახელწოდებით  1978 წელს შეიქმნა.  განყოფილების გახსნის საფუძველი გახდა აკად. ე. ქემერტელიძის და მისი თანამშრომლების მიერ ჩატარებული სამუშაოები, რომელთაც შეძლეს საქართველოში ინტროდუცირებული მცენარიდან –Yucca gloriosa L., სტეროიდული საპონინის აგლიკონის - ტიგოგენინის გამოყოფა სამრეწველო მასშტაბით.

2002 წელს განყოფილებას  ბუნებრივ ნივთიერებათა ქიმიური მოდიფიკაციის, ხოლო 2017 წლიდან - ბუნებრივ ნაერთთა ქიმიური მოდიფიკაციის მიმართულების სახელი ეწოდა, რამაც გააფართოვა მისი კვლევის არეალი.

მიზნები: ზოგიერთი სინთეზური სტეროიდული ნაერთი გამოიყენება პრაქტიკულ მედიცინაში ან გადის კლინიკურ გამოცდას როგორც სიმსივნის, სოკოს და პარაზიტების საწინააღმდეგო პრეპარატები. ახალი პრეპარატის შექმნის ერთ-ერთი პერსპექტიული მიმართულებაა მცენარეული წარმოშობის ნაერთების ქიმიური მოდიფიკაცია ფარმაკოფორული ჯგუფებით. კვლევის მიზანია სამამულო მცენარეული ნედლეულის -  ტიგოგენინის საფუძველზე ახალი, პოტენციური ბიოლოგიურად აქტიური სტეროიდული ნაერთების სინთეზი.

ამოცანები: სტეროიდების სინთეზურ ანალოგებს შორის აქტუალურია სხვადასხვა აღნაგობის აზოტშემცველი წარმოებულების მიღება. ამიტომ, კვლევის ძირითადი ამოცანაა პოტენციური ბიოაქტიური აზასტეროიდების სინთეზის სქემების და მეთოდების შემუშავება, „ქიმიური სტრუქტურა–რეაქციისუნარიანობის" და „ქიმიური სტრუქტურა-ბიოლოგიური აქტიურობის“ ურთიერთკავშირის შესწავლა.

სამეცნიერო მიმართულებები: მცენარეული წარმოშობის ნაერთების ქიმიური მოდიფიკაცია. პოტენციური ბიოლოგიურად აქტიური სტეროიდული ნაერთების სინთეზი.

კვლევის მეთოდები: სინთეზირებული ნაერთების  სტრუქტურის დასადგენად გამოყენებულია  კვლევის თანამედროვე ფიზიკურ-ქიმიური მეთოდები: იწ, ბმრ სპექტროსკოპია (DEPT, HMBC, HSQS, NOESY და ა.შ.) და მას-სპექტრომეტრია.

სასწავლო მიმართულება:  მიმართულების თანამშრომლებს აქვთ სათანადო კომპეტენცია მოამზადონ კვალიფიციური კადრები  ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების სინთეზის დარგში.

საექსპერტო-საკონსულტაციო მიმართულება: მიმართულების თანამშრომლები თავიანთი კომპეტენციის ფარგლებში ასრულებენ როგორც საკონსულტაციო, ასევე საექსპერტო საქმიანობას.

სამეცნიერო კვლევის შედეგები: სტეროიდული პრეპარატების სინთეზისთვის ხელსაყრელ ნედლეულად ტიგოგენინის გამოყენების შესაძლებლობლის დადგენის მიზნით განხორციელდა მისი გარდაქმნა საწყის ნაერთებად: 5α-პრეგნ-16-ენ-3β-ოლ-20-ონის, 5α-ანდროსტან-3β-ოლ-20-ონის აცეტატებად და შედგენილ იქნა მათი მიღების ლაბორატორიულ-ტექნოლოგიური რეგლამენტი.

შემუშავდა ტიგოგენინის უავტოკლავო გახლეჩის მეთოდი, რამაც მნიშვნელოვნად გაამარტივა საწყის ნივთიერებად მისი გარდაქმნის პროცესი.  ტიგოგენინის, როგორც 5α-სტეროიდების სინთეზის ხელსაყრელი ნედლეულის გამოყენებით მიღებულია პრეპარატები: დიჰიდროტესტოსტერონი და მისი პროპიონატი; პანკურონიის ბრომიდი; შემუშავდა ცნობილი საანესთეზიო პრეპარატ ალტეზინის კომპონენტების (3α-ჰიდროქსი-5α-პრეგნან-11,20-დიონის და 21-აცეტოქსი-3α-ჰიდროქსი-5α-პრეგნან-11,20-დიონის) სინთეზის ახალი სქემები. ასევე შემუშავდა პროსტატის სიმსივნის უჯრედების მიმართ ანტიპროლიფერატიული აქტიურობის მქონე ნაერთის – 3β-ადიოლის (5α-ანდროსტან-3β,17β-დიოლი) სინთეზის სქემა.

აღსანიშნავია 5α-სტეროიდული ამინების და ჰიდრაზონების სფეროში ჩატარებული კვლევები, რომელიც დღემდე წარმატებით გრძელდება. ამ სამუშაოებმა მაღალი ანტიარითმიული (17β-ამინო-5α-ანდროსტან-3β-ოლი – პრეპარატ ქინიდინის დონის), კრუნჩხვის საწინააღმდეგო (17β-ციანომეთილამინო-5α-ანდროსტან-3β-ოლი – პრეპარატ კონვულექსის დონის) და ანტიტუბერკულოზური (ეპიანდროსტერონის იზონიკოტინოილ ჰიდრაზონი – პრეპარატ იზონიაზიდის ექვივალენტური) ნაერთები გამოავლინა. მიღებულია სხვადასხვა კლასის 200-ზე მეტი სტეროიდული ნაერთი, რომელთაგან ზოგიერთს აღმოაჩნდა მაღალი ანტიარითმიული, ანტიტუბერკულოზური, ანტივირუსული, ანტიბაქტერიული, ანტიმიკოზური, ციტოტოქსიკური აქტიურობა.

მიმართულების მეცნიერ-თანამშრომლებმა სხვადასხვა დროს დაიცვეს 2 სადოქტორო და 8 საკანდიდატო დისერტაცია, გამოაქვეყნეს 100-მდე სამეცნიერო სტატია, 1 მონოგრაფია, მიიღეს: 3 საავტორო მოწმობა; სსიპ საქართველოს ეროვნული სამეცნიერო ფონდის და სსიპ შოთა რუსთაველის ეროვნული სამეცნიერო ფონდის  მიერ დაფინანსებული 4 სამეცნიერო გრანტი (2009-2011წწ – №GNSF/ST08/4-406; 2012 წ. – №04/07; 2016-2018 წწ – №217560 და №YS-2016-51). ისინი აქტიურად მონაწილეობენ ადგილობრივ და საერთაშორისო სამეცნიერო კონფერენციებსა და სიმპოზიუმებში.

თანამშრომლობა: მიმართულების მეცნიერები ნაყოფიერად თანამშრომლობენ აშშ-ს უტას  ალერგიის და ინფექციურ დაავადებათა ნაციონალურ ინსტიტუტთან და ფლორიდის უნივერსიტეტთან; გერმანიის იენის ბუნებრივ ნივთიერებათა კვლევის და ინფექციური ბიოლოგიის ინსტიტუტთან; კანადის კვებეკის უნივერსიტეტთან; საბერძნეთის სალონიკის არისტოტელეს უნივერსიტეტთან და ბელგიის რეგას სამედიცინო კვლევების ინსტიტუტთან.

პუბლიკაციები: 2015-2019 წწ გამოქვეყნებული სამეცნიერო სტატიების რაოდენობა - 12; მონოგრაფია - 1; ადგილობრივი და საერთაშორისო სამეცნიერო კონფერენციებსა და სიმპოზიუმებში მონაწილეობა - 25.

ბოლო 5 წელიწადში გამოქვეყნებული სამეცნიერო სტატიების ჩამონათვალი:

  1. 1. ნ. ნადარაია, მ. კახაბრიშვილი, ნ. ბარბაქაძე, ე. ონაშვილი. მ. სიხარულიძე. 5α-ანდროსტ-2-ენ-17-ონის ჰიდრაზონების სინთეზი. საქართველოს ქიმიური ჟურნალი, 2015, ტ. 15, №1, გვ. 102-103.           
  2. 2. N. N. Barbakadze, N. Sh. Nadaraia, M. L. Kakhabrishvili, E. O. Onashvili,  А. R. Katritzky. Synthesis from tigogenin of 17β-amino-5α-androstan-3β-ol peptide derivatives.  Chemistry of Natural Compounds, 2016, vol. 52, №3, pp. 445-447.       
  3. 3. N. Sh. Nadaraia, E. O. Onashvili, M. L. Kakhabrishvili, N. N. Barbakadze, B. Sylla, A. Pichette. Synthesis and antiviral activity of several N-containing 5α-steroids. Chemistry of Natural Compounds, 2016, vol. 52, №5, pp. 853-855.
  4. 4. N. Sh. Nadaraia, L. Sh. Amiranashvili, M. I. Merlani. Structure-activity relationshif of epimeric 3,17-substituted 5α-androstane aminoalcohols. Chemistry of Natural Compounds, 2016, vol. 52, №5, pp. 961-962.     
  5. 5. ნ. ნადარაია, ნ. ბარბაქაძე, მ. კახაბრიშვილი. N-დაცული ამინომჟავებით მოდიფიცირებული 5α-ანდროსტანის რიგის ზოგიერთი წარმოებული. საქართველოს ქიმიური ჟურნალი, 2016, ტ. 16, №1, გვ. 144-146.
  6. 6. ნ. ნადარაია, მ. კახაბრიშვილი, ნ. ბარბაქაძე. 17α-ამინო-5α-ანდროსტან-3β-ოლის ზოგიერთი წარმოებულის სინთეზი. საქართველოს ქიმიური ჟურნალი, 2017, ტ. 17, №1, გვ. 152-154.
  7. 7. Н. Ш. Надараиа, М. Л. Кахабришвили, Н. Н. Барбакадзе, A. Pichette. Синтез 3β-ацетокси-1/-арил-3/-метил-5α-андростано[17,16-d]пиразолинов. Химический журнал Грузии, 2017, т. 17, №1, с. 155-156.
  8. 8. N. Sh. Nadaraia, N. N. Barbakadze, M. L. Kakhabrishvili, B. Silla, A. Pichette, U.S. Makhmudov.  Synthesis and Biological Activity of several Modified 5a-androstanolone Derivatives. Chemistry of Natural Compounds, 2018, vol. 54, №2, pp. 310-314.
  9. 9. N. Sh. Nadaraia, M. L. Kakhabrishvili, N. N. Barbakadze, V. D. Mshvildadze, B. Silla, J. Legault, A. Pichette.  Synthesis and biological activity of steroidal tigogenin hydrazones and pyrazolines. Chemistry of Natural Compounds, 2018, vol. 54, №5, pp. 926-929.
  10. 10. N. Nadaraia, M. Kakhabrishvili, N. Barbakadze, V. Mshvildadze, B. Sylla, A. Pichette. Synthesis of some 5α-Androstano[17,16-d]pyrazoles from Tigogenin. Bulletin of the Georgian National Academy of Sciences, 2018, vol. 12, №3, pp. 110-116.
  11. 11. N. Sh. Nadaraia, N. N. Barbakadze, M. L. Kakhabrishvili, V. D. Mshvildadze. Synthesis and Biological Activity of Hydrazones of 5α-Steroids. Research J. of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, 2019, vol. 10, №1, pp. 238-243.
  12. 12. N. Sh. Nadaraia, L. Sh. Amiranashvili, M. I. Merlani, M. L. Kakhabrishvili, N. N. Barbakadze, A. Geronikaki, A. Petrou, V. Poroikov, A. Ciric, J. Glamoclija, M. Sokovic. Novel antimicrobial agents’ discovery among the steroid derivatives. Steroids, 2019, vol. 144, pp. 52-65. 

მონოგრაფია:

  1. Кемертелидзе Э. П., Бенидзе М. М., Схиртладзе А. В., Надараиа Н. Ш., Мерлани М. И., Амиранашвили Л. Ш. Синтез стероидных гормональных препаратов из тигогенина, интродуцированной в Грузии Yucca Gloriosa L. и изучение химического состава растения. 2018.